1375年，朱元璋招聘精通儒书的僧人到朝廷上班，姚广孝以通儒僧人的身份被请进了京城，但是没给他官职，只赐僧衣。入天界寺为僧。1382年，他与燕王朱棣很谈得来，便要求随朱棣前往北平。姚广孝到北平后，任庆寿寺住持，经常到燕王府做客，与朱棣商谈国家大事。
1398年，朱重八驾崩，建文帝继位，并实行削藩之策。周王朱橚、湘王朱柏、代王朱桂、齐王朱榑、岷王朱楩相继被朱允炆治罪，被削去了官职。姚广孝就和朱棣说起兵造反吧，朱棣说现在百姓都支持朝廷，姚广孝回答:"臣只知道天道，不管民心。"
后来，姚广孝向朱棣推荐相士袁珙、卜者金忠，使朱棣逐渐下定决心。朱棣暗中拉拢军官，勾结部队，并招募勇士。而姚广孝则在燕王府后训练兵马，还修建厚墙环绕的地穴，打造军器，用饲养的鹅鸭来掩盖声音。1399年10月朱棣袭取大宁，南军主帅李景隆趁机围攻北平。姚广孝指挥将士守卫城池，击退南军的进攻，又在夜间将士兵用绳子吊出城外，与朱棣的援军内外夹攻，大破南军。李景隆、平安相继败退。
1400年，朱棣围困济南三个月，难以破城。姚广孝让人传信给朱棣，士兵已经很疲惫了，还是撤兵吧。朱棣于是把大军撤回北平。后来，燕军又在东昌战败，大将张玉战死，朱棣再次退军。朱棣本打算稍作休整，但在姚广孝的极力劝说下，继续进军，击败盛庸取得了胜利。后来，姚广孝对朱棣说，派大军直取京师。京师兵力很少，一定能攻下京城。朱棣于是派大军进入京师。
1402年，朱棣称帝，是为明成祖。姚广孝被任命为僧录司左善世。成祖即帝位后，都称他为少师，而不直呼其名。后来，明成祖命姚广孝蓄发还俗，被姚广孝拒绝。明成祖又赐他府邸、宫女，姚广孝仍不接受，只是居住在寺庙中。
1418年，姚广孝病重，不能上朝，居住在庆寿寺中。朱棣多次到寺庙中看望姚广孝，并问他有什么要求。不久，姚广孝病逝，终年八十四岁。朱棣追赠他为推诚辅国协谋宣力文臣、特进荣禄大夫、上柱国、荣国公，赐葬于房山县东北，并授给其养子姚继尚宝少卿的官职。
